Điểm khác biệt đầu tiên là cách thức bạn truy cập vào máy chủ. Nói chung, cả hai đều hỗ trợ FTP, cách truy cập phổ biến nhất hiện nay. Tuy nhiên, chỉ có Linux là hỗ trợ telnet hoặc SSH. Dù vậy, điểm này không quan trọng với đa số người dùng. Rất ít người cần telnet hoặc ssh để thực hiện một số lệnh hay sửa đổi trực tiếp trên máy chủ. Hơn nữa, đa số đều có thể thực hiện sự thay đổi ở máy tính cá nhân, sau đó dùng ftp, telnet hoặc ssh để chuyển lên máy chủ.

 Khác biệt thứ hai là Linux và Windows hỗ trợ các ngôn ngữ khác nhau. Trong khi Linux thường có xu hướng hỗ trợ PHP, Perl và CGI thì Windows lại đi kèm với ColdFusion, ASP và .NET. Dù vậy, bạn cũng không gặp mấy khó khăn khi tìm hosting Linux hỗ trợ Mono (giúp chạy ứng dụng .NET trên Linux), hay là tìm hosting Windows hỗ trợ PHP, Perl. Tương tự với hệ cơ sở dữ liệu, cả hai đều hỗ trợ MySQL. Nhưng nếu dùng Access hay MS SQL, bạn sẽ phải cần hosting Windows.

Ngay cả khi bạn dùng chung một ngôn ngữ lập trình, cú pháp cho Linux và Windows cũng khác nhau. Thí dụ, trong Linux bạn dùng “/” để phân cách thư mục, còn với Windows là dấu ngược lại: “”. Hãy chú ý đến các chi tiết này khi thiết kế ứng dụng. Tốt nhất, hãy luôn dùng dấu “/” vốn được cả Linux lẫn Windows hỗ trợ trong đa số trường hợp.

Về mặt bảo mật, nhiều người có xu hướng chỉ trích Windows có quá nhiều lỗ hổng. Thực tế thì số lỗi bảo mật của Linux và Windows cũng tương đương nhau, nhưng Linux vá nhanh hơn nhờ tính miễn phí và nguồn mở của mình. Các hosting Windows thì thường chỉ vá lỗi mỗi khi có bản Service Pack mới (thường thì mỗi năm mới ra một bản). Ngoài ra, việc bảo mật còn phụ thuộc vào quản trị mạng. Với một người quản trị tốt thì Website của bạn sẽ luôn an toàn cho dù bạn dùng HĐH nào đi nữa.

Vì vậy, bạn hãy chọn lựa theo sở thích của mình. Tốt hơn hết, hãy chọn một dịch vụ hosting dựa theo các chức năng họ cung cấp hơn là dựa vào HĐH họ sử dụng. Tuy nhiên, nếu Website của bạn yêu cầu một ngôn ngữ nhất định nào đó, hãy thận trọng kiểm tra trước khi đăng ký dịch vụ. Thường thì các hợp đồng hosting kéo dài ít nhất 1 năm.

Cuối cùng, nội dung website là quan trọng hơn cả. Người dùng không quan tâm bạn sử dụng Linux hay Windows.